Алке́ни (рос. алкены, англ. alkenes, нім. Alkene, Alkylene), ненасичені ациклічні вуглеводні, називані також олефінами, що мають загальну формулу CnH2n. Легкі алкени, наприклад, етилен і пропілен — гази, які отримують з фракцій при крекінгунафти. Алкени мають один подвійний зв'язок між атомами вуглецю, тому називаються ненасиченими. Інша назва ряду — олефіни (однак цим терміном позначаються також полієни).
Олефіни широко застосовуються для отримання полімерів, а також і для синтезупохідних олефінів: дихлороетану, етиленгліколю, ізопропілового спирту, ацетону, нітрилу акрилової кислоти і багатьох інших сполук, які мають велике значення.[1]
Зміст
[сховати]Історія відкриття[ред. • ред. код]
Вперше етилен був отриманий в 1669 німецьким хіміком і лікарем Бехером дією сірчаної кислоти на етиловий спирт. Вчений встановив, що його «повітря» більш хімічно активне, ніж метан, однак, ідентифікувати отриманий газ він не зміг і назви йому не дав[2].
Вдруге і тим же способом «повітря Бехера» був отриманий і описаний голландськими хіміками Дейманом, Потс-ван-Трооствіком, Бондом і Лауверенбургом в 1795. Вони назвали його «маслородним газом» так як при взаємодії зхлором, він утворював маслянисту рідину — дихлороетан (про це стало відомо пізніше). По-французьки «маслородний» — oléfiant. Французький хімік Антуан Фуркруа ввів цей термін в практику, а коли були виявлені інші вуглеводні такого ж типу, ця назва стала загальною для всього класу олефінів (або, за сучасною номенклатурою, алкенів)[3].
На початку XIX століття французький хімік Ж. Гей-Люссак виявив, що етанол складається з «маслородного» газу і води. Цей же газ він виявив і в хлористому етилі[4] 1828 року Ж. Дюма і П. Булле припустили, що етилен являє собою основу, здатну давати солі подібно аміаку. Якоб Берцеліус прийняв цю ідею, назвавши сполуку «етеріном» і позначивши буквою E[5].
Визначивши, що етилен складається з водню і вуглецю, довгий час хіміки не могли виписати його справжню формулу. В 1848 Кольбе писав формулу етилену як С4Н4, цієї ж думки дотримувався і Лібіх. Ж. Дюма правильно визначив склад речовини, але його структура і раніше була описана невірно: С2НН3[6].
Знаходження в природі і фізіологічна роль алкенів[ред. • ред. код]
У природі ациклічні алкени практично не зустрічаються[7]. Найпростіший представник цього класу органічних сполук — етилен (C2H4) — є гормоном для рослин і в незначній кількості в них синтезується.
Один з небагатьох природних алкенів — мускалур (цис-трикозен-9) є статевим атрактантом самки кімнатної мухи(Musca domestica).
Нижчі алкени у високих концентраціях володіють наркотичним ефектом. Вищі члени ряду також викликають судоми і роздратування слизових оболонок дихальних шляхів[8].
Окремі представники:
- Етилен — викликає наркоз, володіє дратівливою і мутагенною дією.
- Пропілен — викликає наркоз (сильніше, ніж етилен), викликає загальнотоксичну і мутагенну дію.
- Бутен-2 — викликає наркоз, володіє дратівливою дією[8].
Фізичні властивості[ред. • ред. код]
Перші три члени ряду олефінів є газами, далі йдуть рідини, що не змішуються з водою; вищі олефіни — це тверді речовини. Зі збільшенням молекулярної маси підвищуються температури плавлення і кипіння. Алкени нормальної будови киплять при більш високій температурі, ніж їх ізомери, що мають ізобудову. Температури кипіння цис-ізомерів вище, ніж транс-ізомерів, а температури плавлення — навпаки.
Алкени погано розчиняються у воді (проте краще, ніж відповідні алкани), але добре — в органічних розчинниках.
| Назва | Формула | Температура плавлення, °C | Температура кипіння, °C | d204 |
| Етилен | C2H4 | -169,1 | -103,7 | 0,5700 |
| Пропен | C3H6 | -187,6 | -47,7 | 0,5193 |
| Бутен-1 | C4H8 | -185,3 | -6,3 | 0,5951 |
| Пентен-1 | C5H10 | -165,2 | +30.1 | 0,6405 |
| Гексен-1 | C6H12 | -139,8 | 63.5 | 0,6730 |
| Гептен-1 | C7H14 | -119 | 93,6 | 0,6970 |
| Октен-1 | C8H16 | -101,7 | 121,3 | 0,7140 |
| Нонен-1 | C9H18 | -81,4 | 146,8 | 0,7290 |
Отримання[ред. • ред. код]
В органічному синтезі для отримання олефінів широко застосовуються реакції олефінування, в результаті яких утворюється новий подвійний зв'язок за рахунок взаємодії карбонільної сполуки (альдегіду або кетону) з карбаніономабо його еквівалентом. Найвідомішою серед реакцій олефінування є реакція Віттіга. Також широко застосовуютьсяреакції Жуліа, Хорнера-Водсворта-Еммонса, Петерсона.
Алкени також можуть бути отримані при реакції «обміну» олефінів — реакція метатезису.
Немає коментарів:
Дописати коментар